يمتلك المهندس اسعيّد أكثر من 16 عاماً من الخبرة في مجال تكنولوجيا المعلومات وخدمات الاتصالات والإنترنت. أسّس المهندس اسعيّد شركة مدى في منتصف عام 2010 إلى جانب ثلاثة من زملائه الذين دفعهم طموحهم إلى تجميع خبراتهم وتسخيرها لتقديم خدمات اتصالات نوعية للسوق الفلسطيني. المهندس اسعيّد هو المسؤول الأول عن إدارة جميع العمليات الفنية ووضع الاستراتيجيات والخطط الفنية في مدى، حيث يتولى إدارة أنظمة العمليات وكذلك يتولى المسؤولية عن البنية التحتية لشبكة شركة مدى، إضافة إلى مركز البيانات وتكنولوجيا المعلومات، وما يتبعه من أنظمة عمل وتطوير في مدى.
إلى جانب شركة مدى، ساهم المهندس رجائي في إنشاء ثلاث شركات في منطقة الشرق الأوسط، ففي العام 2008، أنشأ شركة للتسويق "كريتيف" وهي شركة مختصة في تقديم خدمات وأفكار إبداعية وغير تقليدية في قطاعات التسويق والإعلان والوسائط المتعددة.
أثناء مسيرته العملية، تولّى المهندس اسعيّد مسؤولية إدارة العمليات التشغيلية لأول مزود خدمة إنترنت في فلسطين "بالنت PALNET"، حتى تأسست شركة حضارة (إحدى شركات مجموعة الاتصالات الفلسطينية) والتي كانت نتاج اندماج أربعة شركات إنترنت فلسطينية، حيث أدار المهندس رجائي عملية دمج الشركات الأربعة في نظام شركة واحدة (حضارة)، حيث شَغل فيها منصب مديرالعمليات التشغيلية منذ عام 2000 حتى عام 2007. إنتقل بعدها ليشغل منصب رئيس الإدارة الفنية لشركة "بي- نت B-NET" و "BCI".
يحمل المهندس اسعيّد درجة البكالوريوس في الهندسة الكهربائية من جامعة العلوم والتكنولوجيا في الأردن، وهو حاصل على شهادات متميزة في المجال الفني والتقني كشهادات: (CCNA, CCNP, CISCP, SANS, Linux RH, JAVA)، وشهادة التدريب في (RIPE IPv6).
يعتبر المهندس اسعيّد أحد أفضل المختصين في مجاله على مستوى فلسطين، وخبيراً في مجالات عديدة مثل (TCP / IP IPv4 و IPv6)، وأحد خبراء البرمجة (Open Source) وإدارة قواعد البيانات.